Meine Reisezeit ist Mai/Juni. Über den Winter kann ich nichts sagen.
Von Anafi und Antikythira würde ich eher abraten.
Kythira oder Milos kann ich mir auch für den Winter vorstellen.
Evtl. noch Kasos oder Gavdos, wobei letzteres doch ziemlich klein ist und man die schönsten Stellen nur laufend erreicht.